分子軌道法計算(T) HMO法

2. ヒュッケル分子軌道法プログラムの応用例

 HMO法計算は,原子間距離,振動数,双極子モーメント,スピン密度, 生成エンタルピー,励起エネルギー,酸化還元電位,pK値,反応性の予測などに適用されている。

2.1 炭化水素の反応

[演習1]

 プログラムを利用して,エチレン,アリル,ブタジエン,ヘキサトリエン,オクタテトラエン, デカペンタエン,ドデカヘキサエンの分子軌道と軌道エネルギーを計算せよ。

[演習2]]

 エチレン,ブタジエン,ヘキサトリエンのHOMOとLUMOの概形を、下図の例に倣って 図示せよ。


[演習3]

ブタジエン,ヘキサトリエンの熱および光による反応について、逆旋的および共旋的な 閉環反応の起こり易さを,HOMOおよびLUMOの位相から予測せよ。

[演習4]

アントラセン,フェナントレン,およびアズレンについて、親電子,ラジカル,親核置換反応の それぞれにおいて、優先的に置換が起こる位置はどれか。Superdelocalizabilityを用いて予測せよ。  

[演習5]

 

 アントラセン,フェナントレンのパラ局在化エネルギーを計算し,Diels-Alder反応の 起こり易さを予測せよ。


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